Την μεγάλη Δεσποτική εορτή της Πεντηκοστής, ημέρα κατά την οποία η Αγία μας Εκκλησία μας εορτάζει την Γενέθλιο ημέρα της, πανηγύρισε με κάθε λαμπρότητα και ιεροπρέπεια η Ιερά Πατριαρχική και Σταυροπηγιακή Μονή Αγίας Τριάδος των Τζαγκαρόλων.
Στο σημείο όπου είναι χτισμένη η μονή της Αγίας Τριάδος των Τζαγκαρόλων υπήρχε παλαιότερα άλλη μικρότερη μονή[2]. Το 1611 οι βενετσιάνικες αρχές των Χανίων ανέθεσαν στον ιερομόναχο Ιερεμία Τζαγκαρόλο (που καταγόταν από ενετοκρητική οικογένεια με επιρροή σε όλους τους Χριστιανούς της περιοχής, τόσο στους Ορθόδοξους όσο και στους Καθολικούς) την ανασυγκρότησή της. Ο Ιερεμίας Τζαγκαρόλος αποφάσισε να κατασκευάσει στο σημείο ένα μεγαλύτερο μοναστηριακό συγκρότημα, τα σχέδια του οποίου έκανε ο ίδιος. Ο εν λόγω μοναχός ήταν κάτοχος της ελληνικής και της λατινικής παιδείας και είχε γνώσεις αρχιτεκτονικής και στην σχεδίαση και κατασκευή του μοναστηριού επηρεάστηκε από τον Ιταλό αρχιτέκτονα του 16ου αιώνα Σεμπαστιάνο Σέρλιο (Sebastiano Serlio). Μετά το θάνατό του γύρω στο 1634, οι εργασίες συνεχίστηκαν από τον αδερφό του Λαυρέντιο, που ήταν και αυτός μοναχός, διακόπηκαν όμως το 1645 όταν οι Οθωμανοί κατέλαβαν τα Χανιά. Στη διάρκεια της Τουρκοκρατίας το Μοναστήρι ήταν γνωστό ως Selvili Manastır (το Μοναστήρι με τα κυπαρίσσια).
Κατά την επανάσταση του 1821 η μονή κάηκε από τους Οθωμανούς και έτσι καταστράφηκαν και πολλά κειμήλια που βρίσκονταν σε αυτή. Εννιά χρόνια αργότερα οι Οθωμανικές αρχές έδωσαν άδεια για την ολοκλήρωση του ναού της μονής στους μοναχούς Καλλιόπιο και Γρηγόριο. Το 1864 χτίστηκε το καμπαναριό. Από το 1892 και για δεκατρία χρόνια λειτούργησε στην μονή ιεροδιδασκαλείο ενώ κατά την επανάσταση του 1896-97 το μοναστήρι μετατράπηκε σε νοσοκομείο και στρατηγείο των επαναστατών.
Κατά τη διάρκεια του Β’ Παγκοσμίου Πολέμου η μονή χρησιμοποιήθηκε αρχικά από τους Έλληνες για αποθήκευση εφοδίων και αργότερα, μετά την κατάληψη της Κρήτης από τα γερμανικά στρατεύματα, οι Γερμανοί εγκατέστησαν εκεί, το 1942, τη Σχολή του Αντιεροπορικού Πυροβολικού και το 1944 150 με 200 στρατιώτες.
Η Μονή της Αγίας Τριάδος των Τζαγκαρόλων είναι Πατριαρχική και Σταυροπηγιακή μονή.