Σύμφωνα με την παράδοση, η Εικόνα ήρθε στην Ελλάδα από την πόλη της Δαμασκού της Συρίας (γενέτειρα τού μεγάλου πατέρα και Αγίου της Εκκλησίας μας Ιωάννου τού Δαμασκηνού) κατά των περίοδο της Εικονομαχίας, 8ος – 9ος αιώνας.
Βρίσκεται στις βορινές πλαγιές του Καλλίδρομου όρους σε υψόμετρο 740 μέτρων και σε απόσταση 23 χιλιόμετρα από την Λαμία.
Σύμφωνα με την παράδοση, η Εικόνα ήρθε στην Ελλάδα από την πόλη της Δαμασκού της Συρίας (γενέτειρα τού μεγάλου πατέρα και Αγίου της Εκκλησίας μας Ιωάννου τού Δαμασκηνού) κατά των περίοδο της Εικονομαχίας, 8ος – 9ος αιώνας.
Την περίοδο αυτή, οι φοβεροί διωγμοί των εικονομάχων ανάγκασαν αρκετούς ορθοδόξους να ζητήσουν καταφύγιο σε ασφαλή μέρη τής Ελλάδας.
Μαζί τους έφεραν και τις ιερές εικόνες τους πού τόσο τιμούσαν και ευλαβούνταν.
Μία από αυτές τις εικόνες ήτανε και η θαυματουργή Εικόνα της Παναγίας πού φιλοξενήθηκε στις πλαγιές τού όρους Καλλιδρόμου.
Αρχικά ονομάστηκε «Παναγία η Δαμάσκα», αλλά με την πάροδο τού χρόνου και των παραφθορά της λέξης προέκυψε η λέξη «Δαμάστα».
Για την ονομασία της μονής υπάρχει και δεύτερη εκδοχή : Η λέξη «Δαμάστα» προέρχεται από το ρήμα «δαμάζω», εξαιτίας της θαυματουργικής δύναμης της Εικόνας της Θεοτόκου να «δαμάζει» τον ανθρώπινο πόνο και τις ποικίλες ασθένειες των ανθρώπων πού κατέφευγαν σε αυτήν. Το Μοναστήρι της Δαμάστας κάηκε πριν από τα χρόνια της Επαναστάσεως του 1821.
Μεγάλες μορφές τού Αγώνα πέρασαν από το μοναστήρι και έδωσαν μπροστά στην Εικόνα της Παναγίας τον μεγάλο όρκο για την απελευθέρωση της Πατρίδας.
Λόγω τις προνομιακής της τοποθεσίας, ως φυσικό παρατηρητήριο της ανατολικής πλευράς της πεδιάδας τού Σπερχειού, η Μονή Δαμάστας στάθηκε ορμητήριο τού Αθανασίου Διάκου, τού οπλαρχηγού Πανουργιά και του Επισκόπου Σαλώνων Ησαία.
Μάλιστα, μετά τη Μάχη της Αλαμάνας και την καταδίωξη των Ελλήνων από τούς Τούρκους, ο Αθανάσιος Διάκος κατευθύνθηκε προς την περιοχή τού Μοναστηριού. Και ήταν εδώ πού ο εχθρός τον συνέλαβε στην τοποθεσία πού αργότερα, εξαιτίας αυτού του ιστορικού γεγονότος, ανεγέρθη ο Ιερός Ναός της Αγίας Παρασκευής.
Στην προσφορά της Μονής κατά τούς χρόνους της Επαναστάσεως του 1821 αναφέρεται η εγχάρακτος επιγραφή πού υπάρχει στο προαύλιο της Μονής και αναφέρει:
«Η ΙΕΡΑ ΑΥΤΗ ΜΟΝΗ ΤΗΣ ΥΠΕΡΑΓΙΑΣ ΘΕΟΤΟΚΟΥ ΤΗΣ ΕΠΙΛΕΓΟΜΕΝΗΣ ΔΑΜΑΣΤΑΣ ΔΙΕΔΡΑΜΑΤΙΣΕ ΣΗΜΑΝΤΙΚΩΤΑΤΟΝ ΡΟΛΟΝ ΕΙΣ ΤΗΝ ΕΠΑΝΑΣΤΑΣΙΝ ΤΟΥ 1821 ΠΕΡΙΘΑΛΨΑΣΑ ΤΟΝ ΟΠΛΑΡΧΗΓΟΝ ΓΙΑΝΝΗΝ ΠΑΝΟΥΡΓΙΑΝ ΤΡΑΥΜΑΤΙΣΘΕΝΤΑ ΕΙΣ ΤΗΝ ΜΑΧΗΝ ΤΗΣ ΧΑΛΚΟΜΑΤΑΣ ΕΝΙΣΧΥΣΑΣΑ ΠΑΝΤΟΙΟΤΡΟΠΩΣ ΤΟΝ ΑΘΑΝΑΣΙΟΝ ΔΙΑΚΟΝ ΚΑΙ ΤΟΥΣ ΣΤΡΑΤΙΩΤΑΣ ΤΟΥ ΣΥΧΝΑΚΙΣ ΚΑΤΑΦΕΥΓΟΝΤΑΣ ΕΙΣ ΑΥΤΗΝ».
Ακόμα, στην περιοχή τού μοναστηρίου κατέφυγε τραυματισμένος τόσο ο Πανουργιάς, όσο και ο Ησαΐας Επίσκοπος των Σαλώνων. Ο τελευταίος μάλιστα, παρέδωσε την τελευταία του πνοή κάτω από τη σκιά της Μονής, στη θέση όπου από παλιά ονομάζεται «Χαλκομάτα».
Και η παράδοση διασώζει πώς τα τελευταία του λόγια ήταν: «Παναγία Δαμάστα, σώσε τουλάχιστον την πατρίδα μου».Στη μάχη της Αλαμάνας ο ηγούμενος τού μοναστηριού Νεόφυτος μαζί με όλους τούς μοναχούς αγωνίσθηκε θαρραλέα στο πλευρό τού Αθανασίου Διάκου.
Σύμφωνα με μία τοπική παράδοση, εκείνης τής εποχής, στο Μοναστήρι της Δαμάστας ζούσαν περίπου 25 μοναχοί, αλλά οι περισσότεροι από αυτου΄ς σκοτώθηκαν στα πεδία των μαχών με αποτέλεσμα η μονή να διαλυθεί το 1833.
Με το Προεδρικό Διάταγμα της 3ης Αυγούστου 1934, πού υπογράφηκε από τον Πρόεδρο της ελληνικής Δημοκρατίας Αλέξανδρο Ζαΐμη και τον Υπουργό Εθνικής Παιδείας και Θρησκευμάτων Ιωάννη Μακρόπουλο, διακηρύχθηκε η «ἀνασύσταση τῆς Ιερᾶς Μονής Δαμάστας», η οποία μέχρι τότε ήταν «συγκεχωνευμένη» στὴν Ιερὰ Μονὴ Αντινίτσης.
Στα χρόνια της Κατοχής μεγάλη υπήρξε η συμβολή της Μονής στον αγώνα κατά των Γερμανών. Τον χειμώνα 1941 – 1942 βρήκαν καταφύγιο στη Μονὴ δώδεκα Νεοζηλανδοί στρατιώτες των συμμαχικών δυνάμεων.
Ο τότε ηγούμενος Ευλόγιος τούς προσέφερε φιλοξενία και προστασία για αρκετές ημέρες, μέχρι να φυγαδευτούν από το λιμάνι της Στυλίδας.
Ωστόσο, για τη στάση του αυτή ο ηγούμενος Ευλόγιος πλήρωσε προσωπικό τίμημα: Όταν τον Ιανουάριο τού 1942 Ιταλοί στρατιώτες εισέβαλαν αιφνιδιαστικά στη Μονὴ και βρήκαν τα όπλα και τα πυρομαχικά των Συμμάχων ο ηγούμενος συνελήφθη και φυλακίστηκε για δύο και πλέον χρόνια στις φυλακές Αβέρωφ.
Μετά την λήξη τού πολέμου, η Κυβέρνηση της Νέας Ζηλανδίας, διὰ του Πρωθυπουργού της, απέστειλε προς την Μονὴ Δαμάστας ευχαριστήριο δίπλωμα σε ένδειξη ευγνωμοσύνης.
Ο π. Ευλόγιος μετά την αποφυλάκισή του, επέστρεφε στο μοναστήρι τις Δαμάστας, ως το 1953, οπότε η Μονὴ μετετράπη σε γυναικεία, Τα θαύματα της εικόνας της Παναγίας Δαμάστας είναι πολλά.
Ενα από αυτά έχει καταγραφεί επίσημα :
Τὸ 1958 ἡ κα Βασιλικὴ Μαλισσόβα από τη Μενδενίτσα διηγήθηκε σε μια Μοναχὴ την εξής μαρτυρία της γιαγιάς της:
Η περιοχὴ ζούσε μεγάλες στιγμὲς της Επανάστασης. Η γιαγιά μου ήταν δεκάχρονο κοριτσάκι και είχε καταφύγει μαζὶ με τους γονείς της και άλλους συγχωριανούς, που φοβόντουσαν τους Τούρκους, στο μοναστήρι της Δαμάστας.
Μια μέρα οι Τουρκαλβανοί ανέβηκαν στο μοναστήρι για να εκδικηθούν τον άμαχο πληθυσμό πού βοηθούσε τούς αγωνιστές. Όταν οι συγκεντρωθέντες Ελληνες είδαν τα στρατεύματα τού Ομέρ Βρυώνη νὰ πλησιάζουν, εγκατέλειψαν τὸ μοναστήρι καὶ ζήτησαν καταφύγιο στις απόκρημνες περιοχὲς τού Καλλιδρόμου.
Ο καθένας έπαιρνε και ένα σκεύος από τα πιο χρήσιμα και προπαντὸς από τα ιερά σκεύη τού Καθολικού. Κάποιος πήρε το Άγιο Ποτήρι για να το διασώσει από τη βεβήλωση, αλλά πάνω στη μεγάλη σύγχυση το σκεύος ξεχάστηκε στον πρόναο τού Καθολικού. Όταν κρύφτηκαν ψηλὰ στο Καλλίδρομο, θυμήθηκαν το ξεχασμένο Άγιο Ποτήριο. Οι Τούρκοι όμως ήταν ήδη στο μοναστήρι. Μια μικρὴ τότε φώναξε: «Παναγιά μου Δαμάστα, εγώ θα πάω να πάρω το Άγιο Ποτήριο. Εσύ, σε παρακαλώ, κρύψε με από τα μάτια των Τούρκων».
Η μικρὴ κατέβηκε στο μοναστήρι και σαν να ήταν αόρατη πέρασε μπροστὰ από τους Τούρκους, πήρε το Άγιο Ποτήρι και ανενόχλητη ανέβηκε στο βουνό. Η Παναγία είχε κάνει το θαύμα της και το Άγιο Ποτήριο διασώθηκε από σίγουρη βεβήλωση των Τούρκων».
Στην Μονή υπάρχουν τεμάχια ιερών Λειψάνων των Αγίων Βαρβάρας, Ματρώνας, Παρασκευής, Χαραλάμπους, Μηνά, Στυλιανού, Ιωνά μάρτυρος, των Οσίων Σεραφείμ, Κασσιανού, Μελάνης, Ξένης, Πελαγίας, Ιωάννου της Κλίμακος και Θωμά του Αποστόλου, Ισαποστόλου Μαγδαληνής και σφαγιασθέντων νηπίων.